Skipsfarten hadde gunstige år i 1888 og 1889, men det tok raskt slutt. Etter 1890 ble det ugunstig for skipsfarten. Det ble store tap for skipene og lite inntekter til eierne av Cara som holdt til i Kragerø og  formuene sank.

For trelast var også tidene dårlige og frakt av is var heller ikke gunstig da prisene var lave, men fikk en liten bedring i 1893-1894. Hyrene sank og rederiene gikk med tap i flere år. Flåten gikk sterkt tilbake og i 1895 bestod den av 101 seilskib og 7 dampskib , til sammen 108 skip på 43443 tonn, og med til sammen en besetning på 1163 mann.  5 av skipene var av jern og stål, og de fleste var nybygde og helt tidsmessige. Blant disse skipene har vi Cara  og de var forholdvis dyre, men lønnet seg godt. Prisen for et skip kunne raskt komme opp i 8800-9000 pund sterling og det var mye penger i 1890 årene.

Skipene ble satt inn i langfart og kunne være borte i årevis og når de en sjelden gang fant veien hjem var det en stor begivenhet. Det var farten på Europa-kysten, vestkysten av Amerika, Australia, Afrika, Syd-Amerika og Sydhavsøyene som gav store inntekter. Stålbarken Cara hadde mange og lange reiser for seg og det var mang en gang man tenkte at denne båten hører vi ikke mere fra. En av reisene gikk fra Punta Arenas til Bremen og varte i over 6 måneder. Båten gikk fra Punta Arena 17. juni 1899 ble meldt ankommet til Falmouth 31. desember samme år. Båten nådde Bremen først den 11. januar 1900, men da var skipet svært begrodd. En lignende reise hadde skipet så i 1901 og 1902. Skipet seilte fra Seattle 14. oktober 1901 og kom til Liverpool 11. april 1902.

Mannskapet var så som så for det bestod av sammenrasket «pakk» skuten hadde fått på vestkysten etter at det riktige mannskapet var blitt et bytte for «runnere». Det var en stor andel folk som aldri hadde sett sjøen.

I 1907 strandet skuten i nærheten av Pernambuco på reise fra Buenos Aires til Pascagoula i ballast. Dette var en skjebne mange skip led.

Kilder: Pedersen, Einar: Kragerøs sjøfartshistorie fra 1850, publisert av Norsk Sjøfartsmuseum i 1933.