Det nærmer seg valentinsdag og skoleball, noe som snur Gregs verden opp ned. Han er redd for ikke å finne en date for kvelden, men som en liten trøst sliter bestevennen Rowley også med dette. Så fører en uventet hendelse til at Greg plutselig ser ut til å ha en partner for kvelden. Men mye kan skje i løpet av en natt og man vet aldri hvem som kommer til å ha hell i kjærlighet.