Når Gregs far truer med å sende ham på militærskole hvis han ikke holder seg unna trøbbel, forsøker Greg på alle tenkelige måter å unngå dette, men uten særlig hell. For det første tar Greg seg vann over hodet når han later som om han jobber på den elegante klubben hvor Rowleys familie har medlemskap. Ting går ikke mye bedre på en far-sønn campingtur med Wilderness Explorers, og så er det Heffleys nye hund, Sweetie, som skaffer Greg enda mer trøbbel.